在距离从位于费城的Overbrook高中毕业还有三个星期的时候,史密斯和他儿时的伙伴,绰号“Jazzy Jeff”的汤恩斯一同发表了他们的首张说唱专辑《Rock The House》。在音乐生涯的开端,史密斯以其艺名“新鲜王子”而闻名于世。为追求自己的梦想,史密斯拒绝了麻省理工学院提供的全额奖学金。而史密斯与汤恩斯这对个性鲜明的组合随后发表的第二张专辑《He's The DJ,I'm The Rapper》更是大受欢迎,不仅在Billboard专辑销量排行榜上名列第四,还凭借滑稽搞笑的单曲《Parents Just Don't Understand》一举拿下格莱美最佳说唱作品大奖。
在与时装设计系学生雪莉·赞彼诺(他们相识于1991年)结婚六个月后,他们有了第一个孩子维纳德·C.史密斯三世,孩子还有个小名叫"Trey"。然而,史密斯和赞彼诺却在1995年分手。史密斯将他在1998年发表的歌曲《Just Two of Us》献给小Trey——这支歌曲的音乐录影带就由父子俩出演,并以此告诉Trey:父母的离异不会给他带来伤害,他要相信一直有爱陪伴着他。
史密斯和平克特·史密斯一起担任了UPN情景喜剧《All of Us》的执行制作人,《All of Us》讲的是一个混合大家庭的故事,与现实生活中的史密斯一家如出一辙。“我们有几集就是在讲如何在一间间房子里进进出出以收拾孩子们的衣服。”史密斯对《人物》说,“你要知道,很有可能夹克在这边房间,裤子却在另一个‘家’里,然后就会有一场惊天大争吵。”这部情景剧如今仍在广播中播出,在UPN与WB合并之后,由CW网络负责播出这一节目。